stopの後はto 不定詞か、~ingのどちらかです。
Jack tried to stop ____ on the proposal several times.

1.working
2.prohibiting
3.to work
4.prohibition

答え
1


stop ~ingは「~するのをやめる」stop to 不定詞は、「~するために立ち止まる」。
prohibit(~禁止する)では通じません。

【訳】
ジャックは、何度か企画を進めるのをやめようと試みた。